FBI-ul l-a urmărit pe Sinatra timp de 40 de ani şi a redactat sute de rapoarte despre fiecare mişcare, cuvânt sau prietenie a bărbatului. Conform History, documentele ce au fost făcute publice după moartea lui Sinatra (1998) dezvăluie cariera tumultoasă a bărbatului.
Sinatra a devenit faimos în 1940, iar la scurt timp a atras atenţia FBi-ului deoarece existau zvonuri că i-ar fi oferit unui medic 40.000 de dolari pentru a-l declara inapt pentru serviciul militar în cadrul celui de-Al Doilea Război Mondial. FBI-ul a negat aceste zvonuri, susţinând că la baza excluderii sale au stat problemele psihologice şi auditive.
Deşi organizaţia nu a fost interesată de lipsa cântăreţului din război, aceştia au fost îndelung preocupaţi de legăturile lui cu membrii ai mafiei şi cu alte personaje ce nu aveau un trecut atât de clar şi curat. Deşi Sinatra a negat existenţa unor legături cu mafia, el a declarat că a interacţionat cu unii membri din grupurile infracţionale, precum Sam Giancana, unul dintre liderii unei grupări din Chicago.
Conform raportului, Sinatra ar fi fost cel ce l-a prezentat pe Giancana lui John F. Kennedy în timpul campaniei politicianului din 1960. Conform fiicei lui Sinatra, Ana, bărbatul ar fi cântat în cadrul clubului lui Giancana din Chicago pentru a-i răsplăti favorul. De asemenea, Sinatra i-ar fi prezentat-o pe Judith Campbell Exner (iubita lui Giancana) lui Kennedy. Exner ar fi jucat un rol de legătură între Kennedy şi Giancana în timpul unui complot pentru aasinarea lui Fidel Castro.
Sinatra avea mulţi aţi prieteni din mafie, majoritatea regăsindu-se în documentele FBI. În dosar sunt prezentate cadourile pe care Sinatra e primea de la Joseph şi Charles Fischetti, fraţi din Chicago ce se ocupau de organizarea ilegală a jocurilor de noroc. De asemenea, FBI-ul a urmărit şi interacţiunile cântăreţului cu mafia din Detroit. ”De câteva ori pe an îi urmăream pe Anthony şi Vito Giacalone în timp ce îl luau pe Sinatra de la aeroport. Petreceau câteva săptămâni socializând înainte şi după show-urile cântăreţului,” a declarat Sam Ruffino, fost agent FBI.
Sinatra nu şi-a ascuns niciodată legăturile cu mafia, deseori fiind observat în imagini din presă alături de membrii ai grupurilor criminale. Însă din 1950, Sinatra a decis să rupă unele dintre legăturile cu anumiţi membrii ai mafiei după ce s-a asociat cu J. Edgar Hoover, ce i-a oferit lui Sinatra postul de informator.
Bărbatul nu a fost interogat niciodată pentru legăturile sale cu mafia, însă FBI-ul i-a urmărit mereu fiecare mişcare deoarece considerau că acesta ar putea colabora cu comuniştii.
Vă recomandăm să citiţi şi următoarele articole: