Deseori, apare în atenţia publicului că Hugo Boss a realizat uniformele armatei Germaniei din timpul regimului nazist. În loc de a fi un simpatizant fervent al conducerii, Boss a fost mai degrabă un afacerist înţelept care a profitat de o oportunitate de afacere într-o perioadă de instabilitate (politică, socială şi economică).