A facut parte din cea mai cunoscută reţea de hackeri din lume şi a spart codurile celor mai importante instituţii şi guverne
Monsegur este fost membru al binecunoscutei reţele Anonymus. După ce, ani la rând, a spart codurile celor mai importante instituţii şi guverne din lume, bărbatul a fost, într-un final, prins de FBI.
În timpul anchetei, a trebuit să ia o decizie care i-a schimbat viaţa. Pe atunci, el avea sub tutelă două verişoare, de cinci şi şapte ani, deoarece mama acestora era închisă pentru vânzarea de heroină. Conştient că, fără un tutore, cele două fete ar ajunge cel mai probabil la orfelinat, Monsegur a făcut o înţelegere cu agenţii FBI, pentru a putea avea grijă de ele.
Eliberat pe cauţiune, a început să joace un dublu-rol periculos. Şi-a continuat activitatea în cadrul reţelei Anonymus, dar se afla în permanentă legătură autorităţile, cărora le furniza toate informaţiile descoperite. Timp de nouă luni, lucrurile au părut că merg bine, iar fetele erau în siguranţă. Asta până când agenţii au descoperit un blog pe care Monsegur îl păstrase secret, şi unde furniza informaţii despre FBI.
După ce a reuşit să iasă din închisoare pe cauţiune, el a încercat să se angajeze în domeniul cibernetic, însă, datorită cazierului, s-a lovit doar de refuzuri. În cele din urmă, l-a contactat pe Benjamin Caudill, care deţinea Rhino Security Labs, o mică companie de securitate cibernetică. După o conversaţie telefonică de câteva ore, Cudill s-a hotărât să îi acorde o şansă lui Monsegur, şi, negăsind niciun prieten care să îl accepte ca angajat, i-a oferit chiar el un job.