Totuşi, înainte să devină cel mai bogat om din China, Jack Ma a fost refuzat în repetate rânduri de angajatori. Într-un interviu recent, antreprenorul a dezvăluit faptul că a picat de trei ori examenul de intrare la facultate.
După ce a scos studiile din discuţie, Jack Ma a aplicat la 30 de locuri de muncă diferite şi a fost respins. „Am vrut să lucrez în poliţie, dar mi-au zis că nu sunt suficient de bun. Am vrut să lucrez la restaurantul KFC din oraşul meu. 24 de oameni au venit la interviu şi 23 dintre aceştia au fost acceptaţi. Doar eu am rămas fără job…”.
Când Ma a înfiinţat Alibaba în 1998, a întâlnit multe obstacole. În primii trei ani, business-ul lui Ma nu a fost profitabil şi antreprenorul a decis să devină mai creativ. Una din marile provocări pentru Alibaba a fost legată de efectuarea plăţilor, deoarece băncile nu doreau să colaboreze cu Jack Ma.